Η ιστορία του Φιντέλ Κάστρο ξεκινά με μια τολμηρή και αιματηρή απόπειρα ανατροπής του καθεστώτος Μπατίστα στις 26 Ιουλίου 1953. Παρά την αποτυχία της επίθεσης στους στρατώνες Μονκάδα, ο νεαρός τότε δικηγόρος κατάφερε να μετατρέψει την ήττα του σε εφαλτήριο για την παγκόσμια φήμη του. Κατά τη διάρκεια της δίκης του, εκφώνησε τον περίφημο λόγο «Η ιστορία θα με δικαιώσει», θέτοντας τις βάσεις για τη μετέπειτα επικράτησή του. Ο Κάστρο, μεγαλωμένος σε ένα συντηρητικό μεσοαστικό περιβάλλον και εκπαιδευμένος σε αυστηρά ιησουιτικά σχολεία, ανέπτυξε από νωρίς μια σιδερένια πειθαρχία και μια ικανότητα στην ψυχολογική χειραγώγηση, στοιχεία που θα χαρακτήριζαν αργότερα τον τρόπο διακυβέρνησής του.
Πριν από την επανάσταση, η Κούβα ήταν ένας τροπικός παράδεισος για λίγους, κυρίως Αμερικανούς επενδυτές, και ένας τόπος φτώχειας και καταπίεσης για τους πολλούς. Το καθεστώς του Φουλχένσιο Μπατίστα ήταν διαβόητο για τη διαφθορά και τις παραβιάσεις των ανθρωπίνων δικαιωμάτων, με την αστυνομία να χρησιμοποιεί σκληρές μεθόδους βασανιστηρίων κατά των αντιφρονούντων. Αυτή η κατάσταση δημιούργησε το εύφορο έδαφος για την επανάσταση του Κάστρο και του Τσε Γκεβάρα, οι οποίοι υποσχέθηκαν δικαιοσύνη και ελευθερία. Ωστόσο, η πτώση του Μπατίστα την 1η Ιανουαρίου 1959 δεν έφερε μόνο την ανατροπή του παλιού συστήματος, αλλά και ένα νέο κύμα εκτελέσεων και διώξεων κατά όσων θεωρήθηκαν εχθροί της επανάστασης.
Με την πάροδο του χρόνου, το καθεστώς Κάστρο ευθυγραμμίστηκε πλήρως με τη Σοβιετική Ένωση, υιοθετώντας μεθόδους καταστολής που περιλάμβαναν την απομόνωση σε κελιά-φέρετρα, τα δημόσια «συνεδρίαση αυτοκριτικής» και τη δημιουργία στρατοπέδων αναμόρφωσης. Η κουβανική κοινωνία οργανώθηκε με τέτοιο τρόπο ώστε η υπακοή να είναι απόλυτη, με ένα εκτεταμένο δίκτυο πληροφοριοδοτών σε κάθε γειτονιά. Οι πολίτες ζούσαν υπό το διαρκές βλέμμα του κράτους, ενώ η οικονομική στασιμότητα και οι ελλείψεις σε βασικά αγαθά άρχισαν να ταλαιπωρούν τη χώρα, ειδικά μετά την αποδυνάμωση της σοβιετικής βοήθειας.
Η κληρονομιά του Φιντέλ Κάστρο παραμένει βαθιά διχαστική. Για ορισμένους ήταν ο επαναστάτης που στάθηκε απέναντι στον ιμπεριαλισμό, ενώ για άλλους ένας αυταρχικός ηγέτης που επέβαλε ένα αστυνομικό κράτος. Οι μαζικές έξοδοι Κουβανών προς τις ΗΠΑ και τα βίαια περιστατικά καταστολής όσων προσπαθούσαν να διαφύγουν, όπως η βύθιση του ρυμουλκού «13 de Marzo» το 1994, αποτελούν μελανές σελίδες της περιόδου του. Ακόμα και μετά την απόσυρσή του από την ενεργό πολιτική και τον θάνατό του το 2016, η σκιά του συνεχίζει να πλανάται πάνω από την Κούβα, θυμίζοντας μια εποχή που σημαδεύτηκε από μεγάλες ελπίδες αλλά και τραγικές απώλειες.