Το λεξικό του ιδρύματος Τριανταφυλλίδη αναφέρει:
συναναστρέφομαι [sinanastréfome] Ρ αόρ. συναναστράφηκα, απαρέμφ. συναναστραφεί : έχω κοινωνικές ή φιλικές σχέσεις με κπ.: Συναναστρέφεται (με) πολύ κόσμο / (με) ανθρώπους της τάξης του. Συναναστρέφεται (με) ύποπτα άτομα.
[λόγ. < ελνστ. συναναστρέφομαι]
Σύμφωνα με το λεξικό και οι δύο συντάξεις (συναναστρέφομαι κάποιον ή συναναστρέφομαι με κάποιον) είναι αποδεκτές. Ωστόσο, υπάρχουν φιλόλογοι που υποστηρίζουν ότι το συναναστρέφομαι συντάσσεται μόνο με αιτιατική χωρίς πρόθεση, δίχως όμως να τεκμηριώνουν το γιατί.
Αναζητώντας αρχαίες πηγές, μπορούμε να δούμε στον Πλούταρχο την πρόταση: «τοῑς τηλικούτοις ἐρασταὶ τῶν εὐδοκίμων νέων συνανεστρέφοντο». Επίσης, σε εκκλησιαστικό ύμνο, σχετικά με την ενανθρώπιση του Χριστού, μπορούμε να δούμε: «ἐπὶ τῆς γῆς ὤφθη καὶ τοῑς ἀνθρώποις συνανεστράφη». Και στις δύο περιπτώσεις το ρήμα συναναστρέφομαι συντάσσεται με δοτική. Ως γνωστόν η δοτική στα νέα ελληνικά έχει αντικατασταθεί με αιτιατική που συνοδεύεται με την πρόθεση σε ή με. Επομένως, είναι ορθή και η σύνταξη συναναστρέφομαι με κάποιον, αφού και στα αρχαία ελληνικά το ρήμα συντασσόταν με δοτική και όχι με απλή αιτιατική.
