Ο Δημήτριος Παλαιολόγος γεννήθηκε πιθανότατα το 1407. Ήταν ο πέμπτος γιος του αυτοκράτορας Μανουήλ Β’ Παλαιολόγου και της Ελένης Δραγάτση. Από μικρή ηλικία έδειξε ότι θα εξελισσόταν σε μεγάλη πληγή για τον Ελληνισμό ο οποίος ζούσε τραγικές στιγμές. Φιλόδοξος και εγωιστής δεν αρκέστηκε στη νήσο Λήμνο που του παραχώρησε σε ηλικία μόλις 15 ετών ο πατέρας του, αλλά κατέφυγε στον Ούγγρο βασιλιά Σιγισμούνδο ζητώντας του βοήθεια κατά των αδελφών του.
Παρέμεινε στην Ουγγαρία έως το 1427. Στο μεταξύ ο Μανουήλ είχε πεθάνει και τον είχε διαδεχτεί ο μεγαλύτερος γιος του Ιωάννης Η. Τον Νοέμβριο του 1437 συνόδευσε εκών-άκων τον αυτοκράτορα στην Φεράρα όπου διεξαγόταν η σύνοδος για την ένωση των εκκλησιών. Ο ίδιος δήλωσε ανθενωτικός και επέστρεψε στην Κωνσταντινούπολη χωρίς την συγκατάθεση του αυτοκράτορα αδερφού του.
Για τιμωρία του αφαιρέθηκε η διοίκηση της Λήμνου, αλλά τελικά του δόθηκε η πόλη Μεσημβρία καθώς άρχισε να αναπτύσσει δεσμούς με τους Τούρκους. Τον Απρίλιο του 1442 επιτέθηκε στην Κωνσταντινούπολη με την ενίσχυση των Τούρκων που του διέθεσε ο σουλτάνος Μουράτ, αλλά αποκρούστηκε. Φυλακίστηκε, αλλά απέδρασε και κατέφυγε στον Γαλατά, το γενουατικό εξάρτημα απέναντι από την Πόλη.
Όταν το 1448 πέθανε ο Ιωάννης Η, ο Δημήτριος προσπάθησε πραξικοπηματικά να καταλάβει την Πόλη καθώς ο αδελφός του και διάδοχος του θρόνου Κωνσταντίνος ΙΑ ήταν ακόμα στον Μυστρά. Ο ραδιούργος Δημήτριος απέτυχε και πάλι εξαιτίας της μητέρας του.
Για να απαλλαγεί από αυτόν ο Κωνσταντίνος τον όρισε δεσπότη στο ήμισυ του Δεσποτάτου του Μυστρά. Το άλλο μισό του Δεσποτάτου είχε λάβει ο αδερφός του Θωμάς Παλαιολόγος. Μετά την Άλωση της Πόλης οι αδελφοί Παλαιολόγοι αντιμετώπισαν την επανάσταση του Δημητρίου Κανταουζηνού με την βοήθεια των Τούρκων, το 1454.
Αμέσως μετά όμως ο Δημήτριος στράφηκε κατά του Θωμά ζητώντας την υποστήριξη των Τούρκων. Οι δύο αδελφοί ειρήνευσαν όταν ο Θωμάς υποχώρησε στις απαιτήσεις του Δημητρίου παραχωρώντας του εδάφη. Οι Τούρκοι πάντως κατέστησαν τους Παλαιολόγους φόρου υποτελείς. Επειδή όμως και λόγω εσωτερικών ταραχών δεν κατέβαλαν τον φόρο ο Μωάμεθ εκστράτευσε στην Πελοπόννησο.
Ο Θωμάς Πάλαιολόγος κατέφυγε στην Ιταλία, ο δε Δημήτριος, μετά από προσχηματική αντίσταση, παράδωσε, αμαχητί στην πραγματικότητα, τον Μυστρά στους Τούρκους κερδίζοντας προσωπικά ανταλλάγματα. Ο Σουλτάνος παραχώρησε στον Δημήτριο τα εισοδήματα από την θρακική πόλη Αίνο και μέρος των εσόδων από τη Θάσο και τη Σαμοθράκη. Έζησε στην Αίνο με την οικογένειά του μέχρι το 1467.
Κατόπιν όμως έπεσε στη δυσμένεια του Μωάμεθ καθώς έκλεβε τους οφειλόμενους στους Τούρκους φόρους, σύμφωνα με τον Σφραντζή. Ο Μωάμεθ τους αφαίρεσε κάθε περιουσιακό στοιχείο και ο Δημήτριος με τους οικείους του κατέφυγαν, στο Διδυμότειχο, πενόμενοι. Τελικά ο Μωάμεθ τον συγχώρησε και τον εγκατέστησε στην Αδριανούπολη δίνοντάς του και ένα μικρό εισόδημα. Μετά τον θάνατο της κόρης του Ελένης, το 1469, έγινε μοναχός με το όνομα Δαυίδ. Πέθανε με το σχήμα το 1470, αφήνοντας πίσω του μόνο κακές μνήμες.
Περισσότερα ιστορικά αφιερώματα εδώ.