Από τις λιγοστές αναφορές στην Οδύσσεια μαθαίνουμε για το κυνήγι του κάπρου στο σπίτι του Αυτόλυκου, στον Παρνασσό. Σε αυτό το κυνήγι ο Οδυσσέας τραυματίστηκε και απέκτησε μια ουλή πάνω από το γόνατο (σημάδι που ήταν αρκετό για να τον αναγνωρίσει η υπηρέτρια του, Ευρύκλεια, όταν επέστρεψε στην Ιθάκη). Σε άλλο σημείο μαθαίνουμε για το ταξίδι του στη Μεσσήνη και τη γνωριμία του με τον Ίφιτο, γιο του Ευρύτου της Οιχαλίας, που του χάρισε το βαρύ τόξο με το οποίο φόνευσε αργότερα τους μνηστήρες.
Ελένη και Πηνελόπη
Ο Οδυσσέας ήταν ένας από τους υποψήφιους μνηστήρες της Ελένης, κόρης του Τυνδάρεω. Ο Τυνδάρεως όμως, φοβούμενος ότι θα προσβάλει τους ισχυρούς και διάσημους μνηστήρες που είχαν συγκεντρωθεί, καθυστερούσε την διαδικασία επιλογής. Τότε ο Οδυσσέας, που είχε υποσχεθεί να λύσει το πρόβλημα, πρότεινε όλοι οι μνηστήρες να ορκιστούν ότι θα υποστηρίζουν και θα βοηθάνε όποιον διάλεγε η Ελένη για σύζυγό της. Οι μνηστήρες, μεταξύ των οποίων και ο Οδυσσέας, πήραν τον όρκο και έτσι η Ελένη διάλεξε τον Μενέλαο, τον πιο ισχυρό από αυτούς.
Δύο εκδοχές υπάρχουν για τον γάμο του Οδυσσέα με την Πηνελόπη. Η πρώτη εκδοχή, που περιγράφει και ο Όμηρος, θέλει τον Οδυσσέα να νικά τους αντιζήλους του σε αγώνα δρόμου που είχε προκηρύξει ο Ικάριος, πατέρας της Πηνελόπης. Σύμφωνα με την δεύτερη εκδοχή, ο Οδυσσέας για τη βοήθεια που προσέφερε στον Τυνδάρεω στο γάμο της Ελένης, πήρε ως αντάλλαγμα την κόρη του αδερφού του, Ικαρίου.
Επιστράτευση και η έχθρα μεταξύ Οδυσσέα και Παλαμήδη
Όταν η Ελένη απήχθη από τον Πάρι της Τροίας (γεγονός που προκάλεσε τον Τρωικό Πόλεμο), οι μνηστήρες κλήθηκαν να τιμήσουν τον όρκο τους και να βοηθήσουν τον Μενέλαο να πάρει πίσω την Ελένη. Σύμφωνα με τον Όμηρο, ο Οδυσσέας γνώριζε από χρησμό ότι θα επέστρεφε μετά από 20 χρόνια και γι' αυτό δεν ήθελε να συμμετάσχει στην εκστρατεία. Για να απαλλαγεί από την επιστράτευση παρίστανε τον τρελό, η απάτη του όμως έγινε αντιληπτή και αποκαλύφθηκε από τον Παλαμήδη ξεκινώντας την έχθρα μεταξύ τους.
Ο Οδυσσέας, πάλι, δεν ήθελε να πάει στον πόλεμο γιατί ο μάντης της Ιθάκης Αλιθέρσης είχε προφητεύσει ότι, αν πήγαινε στον πόλεμο, θα γύριζε μόνον ύστερα από είκοσι χρόνια, ολομόναχος και αγνώριστος. Προσποιήθηκε τον τρελό: έζεψε στο αλέτρι του ένα άλογο και ένα βόδι, φόρεσε μια σκούφια σαν εκείνη του Ηφαίστου στο κεφάλι και άρχισε να ρίχνει στο αυλάκι αλάτι αντί για σπόρο.
Ο Παλαμήδης για να τον ξεσκεπάσει, πήρε τον Τηλέμαχο μωρό και τον έβαλε στην γραμμή που ερχόταν το βόδι με το υνί. Ο Οδυσσέας προκειμένου να σώσει τον Τηλέμαχο αποκαλύφτηκε, και έκτοτε ο Οδυσσέας αφιερώθηκε στην επιτυχία της εκστρατείας.
«ἀλλ᾽ οὐδὲ μέντοι ὅτι ἀδίκως ἀποθνῄσκω, διὰ τοῦτο μεῖον φρονητέον: οὐ γὰρ ἐμοὶ ἀλλὰ τοῖς καταγνοῦσι τοῦτο αἰσχρόν [γάρ] ἐστι. παραμυθεῖται δ᾽ ἔτι με καὶ Παλαμήδης ὁ παραπλησίως ἐμοὶ τελευτήσας: ἔτι γὰρ καὶ νῦν πολὺ καλλίους ὕμνους παρέχεται Ὀδυσσέως τοῦ ἀδίκως ἀποκτείναντος αὐτόν» Απολογία Σωκράτους (Ξενοφών).
Οι πηγές όμως φανερώνουν και άλλη αιτία για την έχθρα του Οδυσσέα προς τον Παλαμήδη. Όταν ο στρατός των Αχαιών πεινούσε, έστειλαν τον Οδυσσέα στην Θράκη να βρει σιτάρι. Γύρισε όμως άπρακτος. Σαν τον ειρωνεύθηκε ο Παλαμήδης, ο Οδυσσέας του απάντησε ότι ούτε εκείνος θα τα κατάφερνε, όσο έξυπνος και αν ήταν. Τότε ο Παλαμήδης πήγε ο ίδιος στην Θράκη και γύρισε με μεγάλα φορτώματα σιτάρι.
Ἀδίκως χρῆσθαι τῇ ῥητορικῇ Ελένης εγκώμιον
« δισσῶν (χάρη δύο πραγμάτων) γάρ τούτων ἔνεκα πάντες πάντα πράττουσιν, ή κέρδος τι μετιόντες (επιδιώκοντες) ή ζημίαν φεύγοντες· ὄσα δέ τούτων ἔξω πανουργεῖται κακῶς ἐμαυτόν ἐποίουν ταῦτα [γάρ] πράττων, οὑκ ἄδηλον· προδιδούς γάρ τήν Ἑλλάδα προοὑδίδουν ἐμαυτόν, τοκέας, φίλους, ἀξίωμα προγόνων, ἱερά πατρώια, τάφους, πατρίδα τήν μεγίστην τῆς Ἑλλάδος. ἄ δέ πᾶσι περί παντός ἐστι, ταῦτα ἄν τοῖς ἀδικηθεῖσιν (όσων έχουν αδικήσει) ἐνεχείρισα [;])».
Γοργίας, Υπέρ Παλαμήδους Απολογία, 19.
Ο Παλαμήδης σκιαγραφεί τα πιθανά κίνητρα του Οδυσσέα υποστηρίζοντας ότι δεν είναι ο θάνατος καθαυτός που δεν δέχεται, αλλά τον θάνατο εν ατιμία § 1-6.
Αναπτύσσει τα επιχειρήματα γύρω από την μη δυνατότητα να κάνει προδοσία (ἀδύνατος εἱμί τοῦτο πράττειν) § 6-12.
Απευθύνεται στους δικαστές και αναφέρεται στο πρόσωπό του. Το κάνει όχι για να παινευθεί αλλά γιατί το επιβάλλουν οι περιστάσεις § 28-32.
Θέτει τους δικαστές μπροστά στις συνέπειες μια άδικης απόφασης, αφού δεν απεδείχθη ούτε ότι αδίκησε ούτε ότι η κατηγορία ήταν αξιόπιστη (φανεράν οὑδεμίαν ἀδικίαν οὑδ΄ πιστήν αἱτίαν ἀποδείξαντες) § 33-36.
Ο πατέρας του Παλαμήδη Ναύπλιος εκδικήθηκε τον θάνατο του με τις φρυκτορίες στα βουνά της Εύβοιας παραπλανόντας τα πλοία των Αχαιών, και οδηγόντας τα στα βράχια της Εύβοιας.